Eine wunderbare, einfache Geschichte von jungen Leuten im Deutschland der vierziger Jahre. Es geht um ihren Lebensanspruch, Liebe, das Dritte Reich und natürlich um "Swing". "Swinging St. Pauli" erzählt die Geschichte dreier jugendlicher Liebespaare. Sie schwelgen in ihrer Leidenschaft für die Swing-Musik in Leo's Bar. Barbesitzer Oscar Leonhardt folgt seiner Devise "Reden ist Silber, Schweigen ist Gold" so konsequent, dass er selbst im Krieg noch Swing-Abende veranstalten kann.
Auf ihrer Swing-Insel (Leo's Bar) entdecken sie so etwas wie Solidarität für einander und genießen die Toleranz die sie draußen vor der Tür nicht haben. Allesamt in einem Boot und um sie herum der beginnende große Krieg, der praktizierte Rassenwahn und eine Musik, die in diesen Zeiten wie eine Droge ist. So entsteht scheinbar mühelos eine Mischung aus Zeitgeschichte, Melodram und beschwingter Revue mit tollen Swing-Arrangements, rasanten Choreographien und Titeln die wie Ohrwürmer klingen.